Hay muchos modos de ejecuatar dos copias de una misma aplicación, muchos de ellos recurren a crear una segunda copia del paquete de la aplicación, lo que no es nada práctico ya que consume muchos recursos.
Pero hay un modo bien sencillo de hacerlo de otro modo, tirando de Terminal, utilizando el comando open con el modificador --new (-n). Esto fuerza que se abra otra instancia de la aplicación sin importar si ya se están ejecutando varias veces. Por ejemplo, si quisieras abrir una segunda copia de Mail tendrías que teclear esto::
open -n /Applications/Mail.app
Acuérdate de que puedes arrastrar un icono en la ventana de Terminal, e insertarlo en la primera parte del comando con lo que lo haces aún mas sencillo. ;)